В 1983—1988 годах учился в Военном инженерном Краснознамённом институте им. А. Ф. Можайского (ВИКИ, Санкт-Петербург, Россия) по специальности инженер-программист. Для прохождения дальнейшей службы был отправлен на Камчатку.
В 1993 году стал работать программистом в филиале иркутского Старательского коммерческого банка, где достиг должности заместителя директора филиала. В то время также торговал акциями МММ и открыл несколько пунктов для вторичной торговли).
В 1995 году окончил факультет переподготовки Высшей школы экономики, получив квалификацию экономиста.
В 1995 году основал аудиторскую компанию «РК-Аудит», год спустя — юридическое агентство ООО «Юрагентство».
В 1996 году перешёл в банк «Российский кредит», где занимал пост заместителя директора филиала вплоть до 2000 года.
В августе 1998 года запустил каталог сайтов и сервер статистика посещаемости сайтов List.ru, который в 2000 году был продан Mail.ru за миллион долларов, запустившей на его базе сервис Top.Mail.ru.
В 2000—2008 годах был управляющим банка «Квота» (ныне — «Айви банк»), который приобрёл в канун финансового кризиса 1998 года за $700 тыс.
В 2003 году запустил сервис личных дневников Li.ru, а в 2005 объединив вместе с другим собственным проектом Rax.ru создал интернет-сервис Liveinternet с собственной платформой для ведения блогов, бывший весьма популярным в середине 2000-х годов. В том же году стал одним из совладельцев запущенного в 1997 году СМИ об IT-технологиях 3DNews.ru.
В апреле 2009 года на базе Liveinternet состоялся запуск системы медийно-контекстной рекламы MediaTarget. В июле 2010 года совместно с Артуром Перепелкиным был создан Social Space Fund («Фонд социального пространства»), фонд инвестиций для разработки приложений для социальной сети Facebook. Бюджет фонда составлял $10 млн. Позже Клименко признал идею неудачной из-за невозможности найти подходящие проекты.
В июле 2010 года создал первый рейтинг русскоязычных страниц Facebook.
В июне 2013 года стал президентом Ассоциации Развития Электронной Коммерции АРЭК, объединившей мелкие и средние интернет-магазины.
В начале 2014 года стал членом Клуба лидеров российской некоммерческой организации Агентство стратегических инициатив (АСИ, созданной Правительством РФ для реализации мероприятий по улучшению предпринимательской среды в России.
В январе 2014 года запустил агрегатор новостей на основе данных из социальных сетей «Медиаметрикс», отображающий заметки СМИ, которые собрали больше всех переходов из социальных сетей. Изначально он создавался по по заказу Сергея Кравцова из Qip.ru, но после продажи холдингом РБК Qip.ru Клименко сделал его собственным продуктом. К началу августа 2014 года на сайт Mediametrics ежедневно приходило около 80 тысяч пользователей, к 8 октября 2015 года аудитория составила 300 000 пользователей.
В август 2014 года возглавил совет директоров «AllinOne Network», развивающей проекты в области E-commerce для фармацевтического розничного рынка РФ и рынка коммерческой медицины, а также в области digital-рекламы для фармацевтического и медицинского рынков.
В феврале 2015 года он возглавил Институт развития интернета, который создавался при поддержке заместителя руководителя Администрации президента Вячеслава Володина. Целью организации указывалось налаживание взаимодействия технологических компаний с властью.
В конце 2015 года Роскомнадзор зарегистрировал кабельный телеканал «Медиаметрикс».
Общая стоимость интернет-активов Клименко ФИНАМ оценивал более чем в 1 млрд рублей.
22 декабря 2015 года Президент России Владимир Путин обратился к Герману Клименко с предложением стать его советником по вопросам развития интернета. Назначен на данную должность 4 января 2016 года. Освобождён от должности 13 июня 2018.
