Родился 18 марта 1972 года в Ленинграде.
Закончил школу в г. Орле.
В 17 лет приехал в Москву и поступил в МГИМО МИД СССР. В 1994 году окончил институт, получив специальность «журналист-международник».
С первого курса наладил сотрудничество с «Комсомольской правдой»: с 1990 по 1996 год — корреспондент отдела новостей, специальный корреспондент отдела международной жизни.
Летом 1991 года работал в США в рамках проекта «Дорогами Стейнбека и Керуака — вокруг Америки от Нью-Йорка до Нью-Йорка», — объехав страну автостопом вдвоём с коллегой по «Комсомолке» Сергеем Фроловым, в «КП» специализировался на журналистских расследованиях в международной сфере, анализе российско-американских отношений, брал интервью у Пола Маккартни, Стивена Спилберга, Рэя Бредбери, Джона Апдайка, Оливера Стоуна.
Телевизионная деятельность началась в 1993 году со съёмок сюжетов для «Вестей» и документального фильма о разведке, «Шпионаж», для РТР (совместно с Алексеем Кондулуковым). Позднее (2001—2003) — ленты «Несентиментальное путешествие», «Русские грабли» и «Новый курс». С 1995 по сентябрь 1996 года — автор и ведущий еженедельной информационно-аналитической программы «Прогнозы недели» на телеканале «ТВ-6 Москва» (совместное производство «ТВ-6» и «Комсомольской правды»).
В октябре 1996 года стал вести еженедельную информационно-аналитическую программу «Обозреватель», а в июне 1997 года стал заместителем генерального продюсера «ТВ-6» по общественно-политическим и информационным программам. Начиная с июня 1998 года — директор дирекции общественных связей.
В марте 2000 года перешёл на РТР и стал руководителем студии «Обозреватель» Всероссийской государственной телерадиокомпании. С июня по сентябрь 2000 года вёл ток-шоу «Наше дело».
В марте 2001 года стал автором и ведущим программы «Большая страна» на РТР; был единственным журналистом с государственного телеканала, поддержавшим во время развития дела НТВ творческий коллектив телекомпании. После программы на тему дела НТВ программу «Большая страна» закрыли, а Кучер ушёл с РТР и уехал в США работать с документальными фильмами и писать заметки в журналы.
С 2002 года — на телеканале ТВЦ. Ведущий программ «События. Время Московское» и «25-й час. События. Время Московское», ток-шоу «Бойцовский клуб».
С января 2005 года запустил и два года редактировал первый российский проект «National Geographic Traveller». В 2006—2007 годах — автор и ведущий радиопрограммы «Формула счастья» на «Русской службе новостей».
С ноября 2006 по июль 2016 года вёл программы «Час Кучера», «Художник и власть» и «Круглый стол» на телеканале «Совершенно секретно».
С 7 сентября 2009 по 27 марта 2017 года вёл пятиминутную еженедельную авторскую программу «Большое путешествие» об автомобильных путешествиях на «Авторадио».
С 26 мая 2010 по 29 июля 2018 года делал политические комментарии на радио «Коммерсантъ FM».
27 октября 2012 года на съезде политической партии «Гражданская платформа» избран в её федеральный гражданский комитет.
С июня 2014 года по май 2018 года — колумнист сайта газеты «Московский комсомолец».
С 7 апреля по 7 июля 2017 года — ведущий дискуссионной программы «Кучер. Специальный эфир» на телеканале «РБК-ТВ».
С ноября 2017 по октябрь 2018 года — главный редактор проекта «Сноб».
С 6 декабря 2018 года начал работать ведущим на телеканале RTVI.
Консультант и член попечительского совета PR-агентства «ProActMedia». Систематически приглашается ведущими СМИ в качестве эксперта по широкому кругу политических и общественных вопросов, среди которых: независимость СМИ, информационные войны, положение дел в Чеченской республике, взаимоотношения со странами СНГ, Ближний Восток, банковская система, национальный вопрос, кадровые перестановки в высших эшелонах власти, политические убийства, социальные процессы и напряжённость, туризм и ряд других тем.
Известен критикой современной российской власти и оппозиционными либеральными взглядами.
Владеет английским, французским языками, хинди.
С 2017 по 2018 год — член Президентского Совета по развитию гражданского общества и правам человека.
