Малкольм Гладуэлл родился в городе Фархем (Хемпшир, Великобритания). В возрасте шести лет семья Гладуэлла перебралась из Великобритании в Канаду.

В школе Малкольм демонстрировал успехи в спорте — беге на средние дистанции. В 1978 году он стал победителем чемпионата, который проводился среди школ Онтарио.

Весной 1982 года он поступил стажером в Национальный центр журналистики в Вашингтоне. В 1984 году получил диплом историка в Колледже Троицы при Университете Торонто. 

Малькольм Гладуэлл начал свою карьеру в качестве журналиста в ежемесячном издании The American Spectator. Позднее писал для журнала Insight on the News, издании Церкви Объединения, основанной Мун Сон Мёном.

В 1987 году он пришёл работать в газету Washington Post. Впоследствии возглавил нью-йоркское бюро газеты, где проработал до 1996 года.

С 1996 года является штатным автором культового журнала The New Yorker. 

В 2005 году журнал Time назвал Гладуэлла одним из 100 самых влиятельных людей. 

В 2007 году писатель получил первую премию Американской Социологической ассоциации за выдающиеся достижения по отчётам в социальных вопросах.

В 2007 году он также получил почетную степень доктора филологии Университета Ватерлоо.

Книги Малкольма Гладуэлла «Переломный момент» и «Озарение» стали международными бестселлерами.

Гладуэлл получил $1 млн за «Переломный момент» — только в США было продано более двух млн экземпляров книги. Книга «Озарение» также разошлась большим тиражом.

Его третья книга «Гении и аутсайдеры» увидела свет 18 ноября 2008 года.

Его последняя книга «Что видела собака» вышла 20 октября 2009 года, в ней были собраны его лучшие статьи, которые он написал в качестве автора журнала The New Yorker.