Родился в семье русских немцев в Казахстане. В 7 лет переехал с родителями в Германию.
Оскар окончил один из ведущих частных университетов Германии — WHU (Otto Beisheim School of Management) по специализации «международный менеджмент», «международная экономика».
Второе — бизнес-образование (MBA) по программе «Предпринимательство» получил в США в Гавайском университете (University of Hawaii, США).
Начал работать в 11 лет — разносил газеты и журналы. Работал на всех «обычных» работах: от склада до автозаправки. Первым собственным бизнесом был интернет-магазин, который сначала продавал спортивное питание, потом другие популярные товары — например, пояса для похудения. Этот бизнес пришлось закрыть, когда нужно было проходить альтернативную гражданскую службу.
С 2004 по 2006 год работал в представительстве BMW в Малайзии.
Далее с 2006 по 2008 год работал в российском отделении Boston Consulting Group, где отвечал за разработку бизнес-стратегий международных компаний в России.
В 2008 году основал онлайн шопинг-клуб KupiVIP.ru, продающий одежду мировых брендов со скидками — ведущую российскую интернет-компанию в индустрии моды. За шесть лет KupiVIP.ru пришел к годовой выручке около $200 млн. и привлек $140 млн. инвестиций от внешних инвесторов, в том числе, от международных фондов Russia Partners, Accel Partners, Mangrove Capital Partners и Balderton Capital. В частности, в апреле 2011 года компания привлекла рекордные для российского рынка 55 млн долларов инвестиций.
В компании работает более 800 человек, а количество зарегистрированных пользователей сервисов KupiVIP.ru достигло 7 миллионов. В августе 2011 года британская версия журнала Wired поставила KupiVIP.ru на первое место среди самых горячих московских интернет-стартапов. В 2015 году выручка компании выросла на 50% по сравнению с 2014-м и составила 16,5 млрд рублей.
В 2010 году стал основателем и соинвестором (совместно с Паскалем Клеманом, президентом холдинга Direct Group) Fast Lane Ventures — ведущей российской компании в области создания интернет-бизнесов.
В 2014 году основал CarPrice — международную компания, сервис по безопасной продаже автомобилей с пробегом через онлайн-аукцион.
Кроме того, предприниматель в 2015 году запустил краудфандинговую платформу для инвестиций в коммерческую недвижимость Aktivo.ru. Сервис позволяет купить долю в объекте, а затем получать прибыль от его сдачи в аренду.
В декабре 2015 года Оскар Хартманн возглавил Рыбаков-фонд совладельца компании «ТехноНиколь» Игоря Рыбакова. Его объём — 1 млрд рублей личных средств Рыбакова, задача — увеличивать социальный капитал, что должно привести к развитию национальной экономики. На данный момент продолжает быть членом попечительского совета некоммерческой организации.
В 2016 году основал платформу для ремонта автомобилей CarFix.
28 июня 2017 года был избран членом Совета директоров АО «АЛЬФА-БАНК», в дальнейшем вышел из него.
Посвятил себя развитию предпринимательства. Ведет свой бизнес-блог на канале Youtube. Частый гость бизнес-форумов и конференций.